愁更愁的是唐代诗人李白所写的《宣州谢朓楼饯别校书叔云》。这句话的意思是，我本来举起酒杯痛饮，想要借着喝酒来排遣心中的烦忧，结果没想到反而愁上更愁了，其实这也就是表达了作者那种不称心不如意，苦闷的情绪。李白当时的进步思想跟当时的现实是存在着很多的矛盾的，因此在当时的历史条件下无法让他施展自己的报复，所以他会有这样的不称心如意的苦闷，当然这首诗最终的结局看起来是有一些消极的，包含了作者想要逃离现实的一些成分，不过在当时的社会背景下，他好像也没有更好的出路。