西点军校号称美国将军的摇篮，许多美军名将如格兰特、罗伯特李、艾森豪威尔、巴顿、麦克阿瑟等均是该校的毕业生。这些名人在校期间的许多轶事至今还被西点人所津津乐道。美国内战时，约400名南北双方的将领是从西点军校毕业的。

其中最有名的是统帅北方军的尤利塞斯格兰特将军和领军南方部队的罗伯特李将军。这两位昔日的同窗校友因各为其主而成为战场上的对手。结果，格兰特技高一筹，最终迫使罗伯特李俯首称臣。

二战名将巴顿将军也是西点军校的毕业生，并以作风严厉、作战勇猛、善于捕捉战机、扩大战果，而被誉为血胆将军，但巴顿在校的学习成绩却不敢令人恭维，因为他是花了五年时间才从西点毕业，比同期学员多出了一年。一次，一位记者追问其原因，巴顿俏皮地回答说，他学习期间没有找到学校的图书馆。对此，西点人则以自己的幽默来回答和纪念这位1909年的毕业生。

1950年，他们在校图书馆对面立了一尊头戴钢盔、身着戎装，手持望远镜的巴顿将军塑像。五星上将麦克阿瑟据说是在母亲的陪伴下度过四年西点生涯的。当年，麦克阿瑟的母亲把麦克阿瑟送到西点军校后，自己也在学员宿舍对面的西点旅馆里安营扎寨了。

她每天早上伴着起床号起来看儿子出早操，晚上直到儿子宿舍的灯光熄灭才休息，整整陪读了四年，而麦克阿瑟则时常在夜深人静之时悄悄地溜到母亲的住处打打牙祭。真是可怜天下父母心！没想到，麦克阿瑟后来于1919年成为西点校长。